Sự ra đời của chiếc Macintosh trong tháng 1 năm 1984 đã đưa danh tiếng của Jobs lên một tầm cao mới, đặc biệt là trong chuyến ông đi tới Manhattan vào cùng thời điểm đó. Họ khác nhau rất nhiều thứ. Ông đề nghị Friedman đứng đầu một nhóm tư vấn để giúp vạch ra đường lối, nhưng anh ta nói rằng đó sẽ là một xung đột về lợi ích, và ròi không có ký kết nào được đưa ra.
Nhưng sau khi Wells bị tử nạn trong vụ rơi máy bay năm 1994, Eisner không bao giờ tìm được người quản lý đúng đắn nữa. Kottke cho rằng Kobun thật tuyệt vời. Họ đã đến xem trận đấu cùng nhau tại sân vận động Stanford cùng với vợ của Sculley, Leezy (một người không hề ưa Jobs), và bạn gái mới của Jobs, Tina Redse.
Anh là người mà tôi đặt tiền cược và anh tự phải biết tính toán với nó”. Simpson miêu tả nhân vật chính của mình là người không hề “thấy có bất cứ lí do nào để chạy theo mong muốn hay sự giật dây của người khác. Khi chúng tôi làm ra sản phẩm thì không có cái thứ gọi là điện thoại Thổ Nhĩ Kỳ, hay máy nghe nhạc mà giới trẻ Thổ Nhĩ Kỹ thích thú sẽ chẳng khác gì cái mà một thanh niên ở nơi khác sẽ muốn.
iPhone - thứ đã biến những chiếc điện thoại di động thành các thiết bị lướt web, email, video, chụp ảnh và nghe nhạc. Tất cả các cuốn sách, các tài liệu học tập và đánh giá phải được số hóa và có tính tương tác, thích ứng với từng sinh viên và đưa ra phản hồi ngay lập tức. Michael Moritz cũng ghi lại trong phần thông tin cá nhân của Jobs kèm theo bài báo với nội dung, “ở tuổi 26, Jobs đã lãnh đạo một công ty mà sáu năm trước đây còn hoạt động trong một phòng ngủ và gara ô tô nhà mình.
Bữa tối ở đó được phục vụ trong một căn phòng lớn chung, và những vị khách khác vờ như không để ý rằng Jobs trông hốc hác, nhăn nhó và rên rỉ trong bữa ăn, và không hề động vào chút thức ăn nào. Jobs sau đó trở thành một trong số năm mươi nhân viên đầu tiên tại Atari làm việc ở vị trí nhân viên kỹ thuật với mức lương 5 đô- la một giờ. “Tôi không cố tình chen vào một buổi gặp chiếu lệ để mà sau đó Tổng thống có thể hoàn thành cái việc phải gặp một CEO nào đó của ông ấy,” Jobs nói với Powell như vậy.
” Erin cũng tán đồng. Jobs sẽ đến mà không báo trước, nói chuyện một chút về việc chọn trường hay các vấn đề khác của Lisa, sau đó lái chiếc Mercedes đi khỏi. Điều đó hoàn toàn trái ngược với những điều cha của Jobs đã dạy ông rằng một chiếc micro thì luôn luôn cần một chiếc âm ly điện tử.
Cuối cùng, một giải pháp phức tạp đã được đưa ra, nhượng cho Steve Jobs 10 triệu cổ phần vào tháng Giêng năm 2000 định thời giá lúc bấy giờ nhưng được tính thời điểm nhượng quyền từ năm 1997, thêm một khoản nhượng sau đó vào năm 2001. Ban đầu ông có thái độ thủ thế. cổ phiếu Apple tiếp tục rớt giá, vào tháng ba năm 2003, thậm chí giá của quyền chọn mới thấp đến mức Jobs phải đổi tất cả để lấy một chuyển nhượng cổ phiếu toàn phần trị giá 75 triệu đô-la, số cổ phiếu này tương đương khoảng 8,3 triệu đô-la cho mỗi năm làm việc của ông kể từ khi quay lại vào năm 1997 cho đến cuối thời gian thụ quyền (vesting) năm 2006.
Vào mùa xuân năm 1988, công ty của ông không còn đủ tiền mặt và ông đã phải triệu tập một cuộc họp bàn về việc cắt giảm chi tiêu. Luận văn tiến sĩ bảo vệ năm 1967 ở trường u. Tới thời điểm đó, Jobs cũng quyết định rằng ông không muốn làm việc với Eisner nữa.
” Ive và Jobs nhanh chóng thiết lập mối quan hệ biến họ trở thành bộ đôi thiết kế công nghiệp tuyệt vời nhất trong thời kỳ của mình. ” Jobs được đề nghị chấm dứt những cuộc gọi điều hành không đúng theo thứ tự và cấp bậc làm việc như thế. Một loại café Thổ Nhĩ Kỳ rất nổi tiếng trong đó rất nhiều người nổi tiếng như Tiến sĩ Johnson, người viết cuốn từ điển Anh ngữ đầu tiên, thường lui tới tiêm cà phê Turk’s Head.
Jobs ép họ phải làm cho nó đơn giản hơn và quyến rũ hơn. Jobs làm tôi ngạc nhiên bằng cách sẵn sàng chấp nhận không kiểm soát quá trình viết và thậm chí khôngđọc trước khi sách xuất bản. Bruce Horn, một trong những người kỹ sư của Macintosh nói “Vậy ông muốn nói gì với những người như thế? Thật rõ ràng rằng Gates không phải là người thấu hiểu và đánh giá cao vẻ đẹp của Macintosh”.